Als gevolg van het slechte weer tijdens Practice Week was het tijdschema van Race Week volledig overhoop gegooid en de eerste Supersport TT naar maandagavond verplaatst, waardoor wel de oorspronkelijke lengte van 4 ronden zou worden geracet. In de tweede kwalificatie op dinsdagavond had Peter Hickman de snelste tijd gezet, maar de eerste Supersport TT ging de strijd om de overwinning tussen Lee Johnston en James Hillier.
Bij het eerste meetpunt Glen Helen had James Hillier de eerste ronde de snelste tijd gezet - zijn voorsprong op Lee Johnston bedroeg 1,3 seconden, met Gary Johnson daar weer 1,2 seconden achter op de derde plaats. Gevolgd door Dean Harrison, Jamie Coward, Michael Dunlop en dan pas Peter Hickman op de zevende plaats.
Bij Ballaugh had Hillier zijn voorsprong op Johnston nog eens met drietiende seconde uitgebouwd, terwijl Hickman in de timing-sheets Coward en Dunlop al voorbij was gegaan en nu op de vierde plaats achter Dean Harrison lag. Daarna begon Lee Johnston echter aan zijn opmars, bij de Ramsey Hairpin had de 30-jarige Noord-Ier zijn achterstand op Hillier al tot 0,6 seconden teruggebracht, met Johnson twee seconden daarachter op de derde plaats.
In de Mountain sectie nam Johnston de leiding in de race en met een openingsronde van 126.03 mijl per uur lag hij nu in de timing 1,989 seconden voor op James Hillier, met Peter Hickman inmiddels op de derde plaats. Johnson was teruggevallen naar de vierde plaats, voor Dean Harrison en Michael Dunlop, die deze TT een schim van zichzelf is.
De tweede doorkomst bij Glen Helen had Johnston zijn voorspong op Hillier naar 3,9 seconden uitgebouwd, die op zijn beurt de hete adem van Peter Hickman in zijn nek begon te voelen. De tweevoudig TT winnaar had zijn achterstand op Hillier naar een halve seconde teruggebracht, met Gary Johnson nu teruggevallen naar de vijfde plaats achter Dean Harrison.
De run van Glen Helen naar Ballaugh wist Hillier het gat op Johnston naar 0,6 seconden terug te brengen, waarna het tot de Ramsey Hairpin nagenoeg gelijk opging, met Peter Hickman op 3,6 seconden op het vinkentouw.
Inmiddels was het echter gaan regenen op het westelijk deel van het circuit, waardoor de wedstrijd na twee ronden werd afgevlagd en Lee Johnston met een voorsprong van 3,6 seconden op James Hillier tot winnaar werd gekroond. Peter Hickman maakte op vijf seconden het podium compleet.
2019 Isle of Man TT, uitslag Supersport TT Race 1:
| Coureur | Team | Machine | Tijd | verschil | |
| 1 | Lee Johnston | Ashcourt Racing | Yamaha YZF-R6 | 35:48.337 | 00:00.000 |
| 2 | James Hillier | Quattro Plant Wicked Coatings | Kawasaki ZX-6RR | 35:51.978 | 00:03.641 |
| 3 | Peter Hickman | Smiths Racing K2 Trooper Beer | Triumph Daytona 675 | 35:53.304 | 00:04.967 |
| 4 | Dean Harrison | Silicone Racing | Kawasaki ZX-6RR | 36:06.308 | 00:17.971 |
| 5 | Michael Dunlop | MD Racing | Honda CBR600RR | 36:09.462 | 00:21.125 |
| 6 | Conor Cummins | Milenco by Padgett's Motorcycles | Honda CBR600RR | 36:15.922 | 00:27.585 |
| 7 | Gary Johnson | RAF Regular & Reserves | Triumph Daytona 675 | 36:17.425 | 00:29.088 |
| 8 | Jamie Coward | Prez Racing | Yamaha YZF-R6 | 36:25.255 | 00:36.918 |
| 9 | Davey Todd | Milenco by Padgett's Motorcycles | Honda CBR600RR | 36:47.028 | 00:58.691 |
| 10 | Ian Hutchinson | Honda Racing | Honda CBR600RR | 36:55.133 | 01:06.796 |
| 11 | Derek Sheils | Roadhouse Macua Racing | Yamaha YZF-R6 | 37:04.448 | 01:16.111 |
| 12 | Paul Jordan | RC Express Dafabet Devitt Racing | Kawasaki ZX-6RR | 37:21.557 | 01:33.220 |
| 13 | Dominic Herbertson | Davies Motorsport | Kawasaki ZX-6RR | 37:23.807 | 01:35.470 |
| 14 | David Johnson | Honda Racing | Honda CBR600RR | 37:25.784 | 01:37.447 |
| 15 | Michael Sweeney | EM Building | Yamaha YZF-R6 | 37:37.017 | 01:48.680 |