Na een compleet verregende eerste vrije training, die soms zo extreem slecht was dat er amper actie op de baan was, waren de omstandigheden in tegenstelling tot de weersvoorspelling 's middags beduidend beter, waardoor zich al snel een droge lijn begon af te tekenen en de snelste rondetijden elkaar in hoog tempo opvolgden.
Maar liefst 31 keer werd een snelste tijd op de klokken gezet, waarvan de eerste 10 binnen 10 minuten, waarbij Aleix Espargaro in zijn 4e vliegende ronde de eerste coureur was die met een 1'42.457 onder de snelste tijd van FP1, een 1'42.589 van Jack Miller, wist te gaan.
Onder de steeds verder opdrogende baan werden door Alex Marquez en Franco Morbidelli verrassend snelle tijden gezet, terwijl ook de aan RNF Aprilia gelinkte Miguel Oliveira voor in het veld te vinden was. Het was echter Johann Zarco, die in de ochtend het langst van alle coureurs op de baan te vinden was geweest, die na 23 minuten met een 1'39.511 als eerste onder de 1'40 door wist te gaan en daarmee dik een seconde onder de tijd van Oliveira door wist te gaan.
Op dat moment was echter Luca Marini na een korte eerste run van slechts 5 ronden als eerste al op slicks overgestapt. Al in zijn tweede vliegende ronde reed hij meer dan 2 seconden van zijn eigen snelste tijd af, bleef meteen daarna op 19 duizendste seconde steken van de snelste tijd die Zarco had gezet, om een ronde later daar met een 1'38.880 meer dan 6 tiende onder door te gaan.
Terwijl Marini daarna nog tweemaal zijn eigen tijd verbeterde switshte de rest van het veld ook over op slicks, waarna in tijdsbestek van 12 minuten de snelste tijd nog eens 15 keer zou worden aangescherpt. Miller ging als eerste onder de tijd van Marini door, terwijl voor het eerst ook Fabio Quartararo serieus voor in het veld te vinden was. Tot driemaal toe zette hij de snelste tijd, maar zag er een geschrapt vanwege een gele vlag.
Met nog minder dan 3 minuten te gaan zette Quartararo met een 1'33.908 de eerste 1'33 op de klok, maar zowel Pecco Bagnaia als Aleix Espargaro wisten daarna weer onder de tijd van de leider in het WK door te gaan. Met een 1'33.274 zette Bagnaia uiteindelijk de snelste tijd en was daarmee slechts 4 tiende langzamer dan het officiële ronderecord dat sinds vorig jaar op naam van Quartararo staat.
MotoGP Assen, tijden vrije training:
| Rijder | Team | Merk | FP1 | FP2 | Verschil | ||
| 1 | Pecco Bagnaia | ITA | Ducati Lenovo Team | Ducati | 1'43.424 | 1'33.274 | |
| 2 | Aleix Espargaro | ESP | Aprilia Racing | Aprilia | 1'43.030 | 1'33.452 | +0.178 |
| 3 | Fabio Quartararo | FRA | Monster Energy Yamaha MotoGP | Yamaha | 1'44.248 | 1'33.579 | +0.305 |
| 4 | Alex Rins | ESP | Team SUZUKI ECSTAR | Suzuki | 1'43.116 | 1'33.611 | +0.337 |
| 5 | Jack Miller | AUS | Ducati Lenovo Team | Ducati | 1'42.589 | 1'33.833 | +0.559 |
| 6 | Joan Mir | ESP | Team SUZUKI ECSTAR | Suzuki | 1'42.698 | 1'33.899 | +0.625 |
| 7 | Maverick Viñales | ESP | Aprilia Racing | Aprilia | 1'43.417 | 1'33.938 | +0.664 |
| 8 | Brad Binder | RSA | Red Bull KTM Factory Racing | KTM | 1'43.514 | 1'34.127 | +0.853 |
| 9 | Johann Zarco | FRA | Pramac Racing | Ducati | 1'43.150 | 1'34.286 | +1.012 |
| 10 | Marco Bezzecchi | ITA | Mooney VR46 Racing Team | Ducati | 1'43.542 | 1'34.312 | +1.038 |
| 11 | Enea Bastianini | ITA | Gresini Racing MotoGP | Ducati | 1'46.446 | 1'34.316 | +1.042 |
| 12 | Takaaki Nakagami | JPN | LCR Honda IDEMITSU | Honda | 1'43.818 | 1'34.504 | +1.230 |
| 13 | Luca Marini | ITA | Mooney VR46 Racing Team | Ducati | 1'45.392 | 1'34.536 | +1.262 |
| 14 | Alex Marquez | ESP | LCR Honda Castrol | Honda | 1'42.959 | 1'34.599 | +1.325 |
| 15 | Andrea Dovizioso | ITA | WithU Yamaha RNF MotoGP Team | Yamaha | 1'44.825 | 1'34.650 | +1.376 |
| 16 | Miguel Oliveira | PRT | Red Bull KTM Factory Racing | KTM | 1'43.091 | 1'34.676 | +1.402 |
| 17 | Jorge Martin | ESP | Pramac Racing | Ducati | 1'43.189 | 1'34.823 | +1.549 |
| 18 | Franco Morbidelli | ITA | Monster Energy Yamaha MotoGP | Yamaha | 1'43.724 | 1'34.828 | +1.554 |
| 19 | Pol Espargaro | ESP | Repsol Honda Team | Honda | 1'42.891 | 1'34.834 | +1.560 |
| 20 | Fabio Di Giannantonio | ITA | Gresini Racing MotoGP | Ducati | 1'43.481 | 1'34.902 | +1.628 |
| 21 | Lorenzo Savadori | ITA | Aprilia Racing | Aprilia | 1'44.968 | 1'35.081 | +1.807 |
| 22 | Remy Gardner | AUS | Tech3 KTM Factory Racing | KTM | 1'45.282 | 1'35.222 | +1.948 |
| 23 | Darryn Binder | RSA | WithU Yamaha RNF MotoGP Team | Yamaha | 1'44.602 | 1'35.571 | +2.297 |
| 24 | Stefan Bradl | GER | Repsol Honda Team | Honda | 1'44.265 | 1'35.951 | +2.677 |
| 25 | Raul Fernandez | SPA | Tech3 KTM Factory Racing | KTM | 1'44.285 | 1'36.226 | +2.952 |