Al sinds jaar en dag is Team Winfield een vaste speler in de Classic roadracing scene op het eiland Man, die sinds 2013 als Classic TT door het leven gaat en daarvoor de Classic Manx Grand Prix werd genoemd, omdat de races gelijktijdig met de Manx Grand Prix plaatsvinden.

Werd het team van Roger Winfield in de eerste jaren van de Classic TT nog door pech achtervolgd maakte John McGuinness dat afgelopen jaar helemaal goed door niet alleen de Senior Classic TT op naam te schrijven, maar dat ook nog eens met een nieuw ronderecord van 113.342 mijl per uur te doen en met een voorsprong van twintig seconden op tweede man Dean Harrison te worden afgevlagd.

Ook voor dit jaar zou McPils in de Senior Classic TT weer aantreden op de snelle 500cc Paton tweecilinder 500cc racer, maar de naweeën van zijn crash tijdens de training voor de North West 200, waar de ECU van zijn Honda Fireblade SP2 in een bocht onverwacht had geblipt (elektronisch tussengas, red.) en John met ernstig letsel naar het ziekenhuis moest worden gebracht, trokken een streep door dat plan. 

Het Winston team heeft nu 2015 BSB kampioen Josh Brookes aangetrokken als vervanger van John McGuinness. Brookes maakte dit jaar zijn rentree in de Isle of Man TT en deed dat zeker niet onverdienstelijk: in de afstuitende Senior TT finishte de Brookes op de zesde plaats en zette op de Norton SG6 een rondetijd akelig dicht bij de 131 mijl per uur, de snelste rondetijd ooit op een Norton gezet.

Roger Winfield:
We waren echt aangeslagen toen John uit de running was na zijn crash in de North West 200. Werken met John is de afgelopen jaren altijd een hoogtepunt voor ons team geweest en het afgelopen jaar lieten we zien waartoe we in staat zijn toen hij de race won en het ronderecord aanzienlijk verbrak. Hopelijk gaat zijn herstel voorspoedig, we kijken er naar uit om in de toekomst weer met hem samen te werken.
Het was geen gemakkelijke taak om vervanging te zoeken voor de meest succesvolle nog levende TT coureur, we zouden genoodzaakt zijn geweest ons terug te trekken als we niet een coureur van zijn kaliber hadden kunnen aantrekken en dus waren we verheugd toen we Josh Brookes konden strikken. 
Hoewel hij niet zo ervaren is als sommige coureurs op de Mountain Course staan z’n rijkwaliteiten niet ter discussie: zijn resultaten dit jaar na twee jaar afwezigheid hebben op iedereen indruk gemaakt. We willen Josh een geweldige machine geven waarmee hij veel plezier zal gaan beleven en zien wel hoe ver hij het in de race over vier ronden schopt.

Josh Brookes:
Het is geweldig om voor het Winfield Paton team te rijden in de Classic TT. Het team en de machine hebben duidelijk hun palmares verdiend na afgelopen jaar de race met een nieuw ronderecord te hebben gewonnen. Het zal voor mij een stijle leercurve worden met een racemotor waar ik totaal geen ervaring op heb, maar ik kijk uit naar de uitdaging en zal alles geven om Roger en het team een goed resultaat te geven.